Machico is de oudste stad en de eerste hoofdstad van Madeira. In feite is het de eerste plek waar mensen voorkwamen op Madeira, hier zetten de eerste Portugese ontdekkingsreizigers/veroveraars onder leiding van João Gonçalves Zarco, in 1419 voet aan wal.

Pas in 1706 bouwden de Portugezen een fort in Machico. Dat staat er nog steeds en doet tegenwoordig dienst als kantoor voor het Europese kabinet.

Maar natuurlijk is er geen historische plaats zonder legende over hoe het allemaal zo gekomen is. Dus komt de naam Machico van Robert Machim, een Engelse edelman, ridder aan het hof van koning Edward III. Niet zo’n hoge ridder echter, want als hij verliefd wordt op Anne van Arfet, blijkt zij van veel hogere standing, wat natuurlijk niet kan. Dus moeten ze samen vluchten, wat ze via zee doen. Helaas werkt het weer niet mee en drijven ze ver af van hun route. Na een wekenlange zwerftocht over zee, vinden ze eindelijk land, het eiland Madeira. Daar sterft Anne van uitputting. Robert bouwt een monument op haar graf en vertrekt daarna weer. Na vele omzwervingen komt hij aan het hof van Castilië terecht, en zijn verhaal reist nog verder, naar het Portugese hof. Daar hoort prins Henrique er van en rust een expeditie uit onder leiding van João Gonçalves Zarco, om op zoek te gaan naar dat eiland. De rest is officiële geschiedenis.

De kapel die op het graf van Anne werd gebouwd werd door de overstromingen in 1803 bijna volledig verwoest en in zee gespoeld. Weken later vond een schip het kruisbeeld terug, drijvend op de golven. Uiteraard werd het beeld teruggebracht naar de kapel die werd herbouwd, en daar staat het nog steeds.

Tegenwoordig is Machico een uitgespreid stadje van zo’n 20.000 inwoners.

Het hart van het dorp wordt gevormd door het plein voor de parochiekerk, één van de grootste kerken van Madeira, passend bij de voormalige status van hoofdstad.